对于手握大权的统治者而言，没有不将选定继承人当做一件大事看待的，这关系到他们的基业能否代代相传，曹自然也不例外。曹的儿子有二十五人之多，即便在皇家也算是枝繁叶茂了，虽然说有几个“可怜儿”英年早逝，但供他挑选继承人的孩儿仍然不在少数。这是一个比较头疼的事情，手心手背都是肉，究竟立谁为太子呢经过数轮残酷的pk赛，曹终于在建安二十二年公元217年宣布立二子曹丕为太子，确立了他的继承人地位。曹丕之所以能够高票当选，自然有他过人的一面，不过也存在些许运气。
曹丕的运气在于比他更有资格继承王位的兄弟皆英年早逝。
前文业已提及，曹丕有个唤作曹昂的长子，乃庶妻刘氏所生，但由于刘氏早逝，一直由没有生育的正妻丁夫人养大。曹昂性情温和、有勇有谋，二十岁即举孝廉，深受曹喜爱。可惜天妒英才，建安二年随曹出征张绣，因张绣突然袭击先降后叛，曹昂为救父亲负责断后，不幸死于乱军之中。曹深受这件事所打击，直至二十三年后，也就是临终之时，还对曹昂的事念念不忘，对众人说：“我这一生所作所为，没有什么可后悔的，也不觉得对不起谁，唯独不知到了九泉之下，如果子脩曹昂字找我要妈妈，我该怎么回答”
由此可见，曹对曹昂的确是非常喜爱。什么要妈妈不知如何回答，放屁其实在对自己当年的无心之失表示深深的自责，只不过不好意思说出口罢了。曹昂的生母刘氏之死错不在你，而儿子死于乱军之中你却有不可推卸的责任，如果不是你骄傲轻敌，如果不是为了掩护你这“老东西”，曹昂未必会葬身沙场。现在你却说只对子脩没妈妈表示遗憾，这不摆明了醉翁之意不在酒吗当然，不管曹是否另有所指，都可以看出曹昂在他心中的分量，加上曹昂本人也是十分优秀，又身为长子，如果不死，曹丕未必能摘取胜利的果实。要知道曹丕之所以能击败曹植，长子地位可是帮了他一个不小的忙。
不过，曹丕这张“长子牌”不是在曹每个儿子面前都能发挥功效，至少在曹冲面前就显得苍白无力。
曹冲字仓舒，自幼聪明伶俐轻，五六岁时智力就与成年人不相上下。当然，说五六岁的娃娃能有成年人的智商，可能令人难以置信，不过他智商非凡却是有史实为证。
有一次，孙权送给曹一头大象，曹想知道它的重量，询问左右，没有人能想出办法。曹冲说：“把大象放在船上，在水痕所至的船舷上刻下记号，然后在船上放使水痕到达同样地方的东西，计算东西的重量便可得知。”又有一次，曹的马鞍被老鼠咬坏，负责看管的官吏非常害怕，准备绑着自己向曹自首。曹冲对他们说：“等待三天，然后去自首。”于是用到戳破自己的单衣，使它像被老鼠咬了一样，又假装不高兴的样子，面带愁容。曹见此情形，连忙询问情况，曹冲回答说：“民间认为衣服被老鼠咬坏，衣服的主人会不吉祥。如今我的衣服被咬坏了，所以担心忧愁。”曹说：“此等说法没有依据，没有什么可以担心的。”过一会儿，库吏将老鼠咬坏马鞍的事报告给曹，曹笑着说：“我儿的衣服就穿在身上，尚且被咬破，何况马鞍挂在柱子上呢”于是没有追查马鞍被咬之事。
由此可见，曹冲的确有过人的本领。在称象事件中，群臣束手无策，而小小年纪仓舒却能轻松解决，可见其人智力非凡。更重要的是，曹冲的智商不仅限于解决“死板”问题，而且能够灵活运用。上文提到，曹冲为了替看守马鞍的官吏脱罪，将自己的衣服用刀戳成老鼠咬过的样子。他为什么要这么做呢因为曹冲明白，父亲之所以要惩治这些官员，无非是认为他们玩忽职守。换而言之，如果官吏们恪尽职守，即便犯了一点小错误，曹也未必会处罚他们。因此，他才拿刀把衣服戳成老鼠咬过的样子，使曹认识到马鞍被咬是由于鼠患严重，而并非官吏们疏于职守，也就不会去惩治他们了。
曹冲不仅足智多谋，而且心地仁爱。由于朝廷军国大事繁多，为了加强官吏的办事效率，使用的刑法非常严峻。每当有人获罪应当处死，曹冲总是委婉含蓄的替人申辩，前后共有数十人获得宽大处理。还有一点连曹也始料未及，虽然自己其貌不扬，但儿子曹冲却是一帅哥。也正是因为曹冲“中看更中用”，曹曾多次在群臣面前赞扬他，似乎有选他做继承人的意思。
建安十三年公元208年，曹冲不幸染病，曹亲自为他求神祈福。曹冲去世后，曹心如刀绞，曹丕过来安慰他，曹说：“此我之不幸，而汝曹之幸也。”此言一出，犹如晴天霹雳，曹丕恍然大悟。原来大臣们的传言不假，老头子真打算让冲弟做他的继承人。“这是我的不幸，而是你们这些姓曹的孩儿们的幸事”。曹的儿子们有什么可庆贺的难道周礼上有规定，弟弟挂了，做兄弟的该弹冠相庆吗当然不是，原因在于曹冲一死，王位的争夺权将重新回归到众儿子手中。既然如此，对于热衷权位的儿子们来说，难道不算是好事
历史的车轮徐徐滚过建安十三年，曹先后痛失两位爱子。而这对于曹丕来说，虽然失去一兄一弟，但也减少了争夺王位的两位强悍对手。而剩下的竞争者主要是三弟曹彰、四弟曹植，相比之下，曹彰对他的威胁要小得多。