比起武帝的其他大臣，东方朔的名气似乎来得更大。早在东方朔生时及其死后，民间就已遍地流传关于他的种种传奇。依照平民百姓的审美情趣，东方朔显然比公孙弘、石建等等更适合他们的胃口。
东方朔的机智毋庸怀疑，而更著名的则是他的诙谐滑稽，这恐怕是一种与生俱来的素质。每当局面困窘、难以为继，东方朔总能靠其天生的急智和伶牙俐齿，躲过一次次灾祸，赢得主子的欢心，笑倒众生，化险为夷。事实上，他第一次亮相，就是靠浓厚的喜剧色彩引起主上的注意。那时武帝刚刚即位，征求天下贤良方正文学材力之士，并且一被看中就有意想不到的官职。天下才人无不激动，上千的人来到京城上书，夸耀自己，卖弄才华。东方朔有别人学不去的一套，他上书说：自己“年十二学书，三冬文史足用。十五学击剑，十六学诗书，诵二十二万言。十九学孙吴兵法，战阵之具，钲鼓之教，亦诵二十二万言。凡臣朔固已诵四十四万言。又常服子路之言。臣朔年二十二，长九尺三寸，目若悬珠，齿若编贝，勇若孟贲，捷若庆忌，廉若鲍叔，信若尾生。若此，可以为天子大臣矣。”换今天的话来说，就是少年聪慧，文武双全，饱读诗书，精通兵法，讲道德，通武艺，再加年轻貌俊，身材修长，浑身上下挑不出一点毛病。在那么多自吹自擂的人当中，东方朔肯如此往自己脸上贴金想来也是头一份，自然被格外关注。当然武帝决不会那么傻地以为世上真有如此完人，所以命他待诏公车，比规规矩矩应付的公孙弘、主父偃等要差一个档次，俸禄也菲薄得多，也未能拜见天颜。
东方朔又想出一个让皇帝召见自己的办法。一天，他骗皇帝宠爱的侏儒们说：“皇帝觉得你们耕田不行，当兵不行，做官也不行，只会吃穿，无益于世，要杀光你们了。”侏儒们吓得大哭。东方朔说：“皇帝来时，你们赶快叩头请求，也许能免一死。”侏儒们当然照办。武帝大奇，问清事情缘由，召来东方朔。东方朔曰：“我是活也这样说，死也这样说了：这些侏儒长只3尺，拿一袋粟，240钱；我长9尺余，亦拿一袋粟，240钱。侏儒饱得要死，我却饿得要死。你若觉得我还可用，那就加点俸禄；不然，就把我赶回老家，免得浪费长安米。”武帝大笑，才令他待诏金马门，渐得亲近。
这般奇奇怪怪的喜剧场景在东方朔身上发生多次，在此也不必详细道及。我们更为关心的是他何以有那么放荡不羁的生活态度。比如皇帝赐他吃饭，饭后他径将案上的所有肉食打包拿走，弄得汁水淋漓，衣裳尽污；有一次醉后甚至在皇帝的殿中小便。考虑到他是位美男子，他拿到的俸禄尽数花在京城美女身上倒可理解，略为可议的是他娶妇一年后辄弃去，选美另娶。当时他的同事也看不过他的放荡，大半称他为“狂人”。武帝闻后说：“如果东方朔不这样乱七八糟，你们怎么能与他相比！”
这恐怕是人天生的性格特点。我们看天份甚高的人们，极少能循规蹈矩，慎厚朴实，而大多不遵绳墨，飞扬佻脱，其长处让人惊讶，其短处也同时令人注目。也许这些人物生来凭着特异的才干遍受尊重，可以不知检点，更也许是他们的精力早已消费在过人的长处上而无暇顾及其余。许多卓有成就的人物老年说自己其实很笨，我起初以为是谦词，后来才体会到并非虚语。一定的天份加上勤奋的努力，往往比许多只有甚高天赋的人成绩更大。所以我们对武帝关于东方朔的评价也不免怀疑，因为常常自诩才能的东方朔，决不可能做到谨慎自持，静默自守。作东方朔不乱七八糟会如何如何的假设显得毫无意义。
但是东方朔痛苦深沉的内心世界一般人不易体察。他在殿中曾说：“古之人避世于深山，我则避世于朝廷之中”，接着长歌曰：“陆沉于俗，避世金马门，宫殿中可以避世全身，何必深山之中，蒿庐之下！”此语仅见于《史记》褚补，《汉书》中都未收录，可见班固也未留意。今之学者喜欢论及中国知识分子的边缘化及焦虑感，殊不知东方朔同样的体会更早而且更刻骨铭心。他作过一篇文章《答容难》，说：东周时期，天下相争，未有雌雄，得士者昌，失士者亡，所以各诸侯尊崇士人，无所不及；如今天下已定，四夷宾服，士人又何足轻重哉，“尊之则为将，卑之则为虏；抗之则在青云之上，抑之则在深泉之下；用之则为虎，不用则为鼠”。一语道破天机，也为自己如何处身找到了充分的依据。既然读书人今天本来无足轻重，那为什么不率意尽情、充分享受人生呢？我们看到东方朔也曾上书言事，一次用3000奏牍，两人方能举起，武帝读之，两月方尽，但我们更看到武帝对他仍以倡优畜之。所以东方朔的欢容后满是泪痕，笑声中愈见辛酸，满怀抑郁，愁肠九转，借一笑以发之，原来最酣畅的喜剧后隐藏的是更惨痛的悲剧。